¿Qué tan lejos sales con los amigos?

Sin más contexto, esto es lo que yo entiendo. Algo menos literal podría ser algo como esto:

¿Qué tan lejos estás dispuesto a llegar?

Como dice splice, sería bueno saber de qué trata el capítulo. Suerte!

I think this conveys both sides of a story:

As Ronaldo quoted, "hanging it out" is slang for reckless driving.
The text however seems to carry a pro-safety discourse.

Otra posibilidad

La expresión "to hang it out (there)", como verbo transitivo, quiere decir arriesgar algo, o arriesgarse; bien distinto del intransitivo "to hang out". El objeto implícito ("it") podría ser, hablando mal y pronto, "los huevos", se expresaría así en el lenguaje informal argentino. En otros países se diría "arriesgar el culo", lo que sería en definitiva muy común en inglés: "To risk your ass".

Ejemplo que deja muy en claro el significado de "hanging it out (there)": "It carries a very high degree of danger, compared to what some of the other people ... at a hundred feet and a hundred knots, you're really hanging it out there..." http://books.google.com/books?id=Il4CRvJjYn8C&pg=PA179&lpg=P...

A juzgar por la siguiente entrada en un chat, el capítulo se refiere a un estilo demasiado confiado y arriesgado de conducir la moto:

"The first was excellent as well. I really freaked myself when I read his damning chapter 'How Far Are You Hanging It Out?'....I saw myself all over that one as I had already been riding a while and was getting a wee bit cocky and overconfident. I took his little quiz, answered honestly, and did not like what I saw. I changed my outlook and riding habits from reading that. Book 2 picks up where 1 leaves off." http://www.motorcycleforum.com/archive/index.php/t-118252.ht...

"Agarrados al volante de sus motocicletas, dispuestos a jugarse la vida en cada giro, estos lacónicos cowboys sobre ruedas imprimen su leyenda sobre los ..." http://www.otroscines.com/columnistas_detalle.php?idnota=563...

"Tirar una colilla es de guarros, además peligroso para las motos, en efecto. ... atizar patadas, abroncar a otros conductores y tal, solo deciros que .... 'calentones' vienen porque te estás jugando la vida cada vez que la coges..." http://m.forocoches.com/foro/showthread.php?t=1488797&page=4

"Conducir... o como jugarte la vida (Tipos de conductores), ... Es porque el 60% de los que van al volante lo son… ya, no es ..... de Barcelona ciudad): Motos cruzándose por sitios insospechados, coches ..." http://blogs.gamefilia.com/rikkuinthemiddle/13-11-2008/15790...

Entonces, mi sugerencia es traducir por una frase, que si bien no tan informal como la del texto fuente, conserva algo de ese registro muy "de la calle": "¿Te estás jugando la vida al volante?"